はじめまして。おなじような改造（？）空冷シングルに乗る者として
参考になれば・・・
>ガスケットやそのボルトを新品にしても、
>しばらくすると同様の症状になってしまいます。
組付けはＤＩＹなのでしょうか？通常は新品ガスケットを
新品ボルトで指定トルクで締めてあれば問題無い筈ですが・・
ボルトが切れたのでなくて圧縮にあったガスケットを使用したのなら
この場合、シリンダ＆ヘッドの合せ面に傷・歪みが有るのではないでし
ょうか？圧縮比が許すのなら内燃機屋サンで面研磨されてはどうでしょ
う。持込みで１万円以下だと記憶しています。
ヘッド面からの圧漏れだとすると、クロモリボルトに交換しても同じ組
み方なら多分直らないでしょう。
規定以上で締めるとヘッドが変形したり、最悪雌ねじ切れやスリーブ陥
没も有り得そうです。
先ずは、ヘッド下面シリンダ上面の平面度です。勿論規定トルクで締め
ましょう。
これで多い日も・・・失礼しました。