Catshanty2 起動後に ヘルプ→バージョン を表示してみてください。
「使用中のプラグイン及びDLL」をスクロールしていくと、
「kakasi.dll kakasi が見つかりました。」とあれば、DLLは認識されています。
更に「-> kakasiの準備ができました」とあれば、辞書も読み込まれて、使用可能な状態なハズです。
もし「-> 辞書が見つかりません。環境変数又はデフォルトパスを確認して下さい。」とある場合は辞書が見つけられていません。
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使用可能な場合
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kakasi 使用可能な場合、動作の実験をしてみてください。
アイテムリストで適当なアイテムで [R]キー (又は右クリック→一括変更→タイトル)を押します。
タイトル変更ダイアログが表示されます。
[かな生成] ボタンがOFFなら、クリックしてON状態にします。
タイトル欄に適当な漢字混じり文字を入力して下さい。
変換を確定すると、下のテキストボックスへ kakasi で変換された日本語読みが入ると思います。
もしかすると、[かな生成] ボタンがOFFなのかもしれません。
Windows10ではトグルボタンの状態が判別しづらいと思いますのでそれが原因かもしれません。
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辞書が見つからない場合
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まずこれはあまり関係ありませんが、CatShanty2だけで使用する場合は辞書ファイルだけでOKです。
以下の2ファイルのみ置いてもらえれば良いはずです。
C:\kakasi\share\kakasi\itaijidict
C:\kakasi\share\kakasi\kanwadict
次に C:\kakasi\share\kakasi\ はデフォルトディレクトリという扱いらしく、
ここに辞書を配置した場合は、環境変数の指定は必須ではなかったような気がします。
もちろんデフォルトディレクトリを環境変数で明示的に指定しても問題無さそうなのですが、
一度、環境変数を指定しないでみるとどうなるか試してみてもらえますでしょうか。